Niewątpliwie nikt zazwyczaj nie planuje oszukiwać samego siebie. Dlatego też często samooszukiwanie się na drodze duchowej zdarza się wówczas, gdy człowiek sądzi, że jego myślenie, decyzje czy uczynki są właściwe i trafne. 
 
Centralnym tematem pism świętego Jana od Krzyża jest droga duchowa człowieka do celu, jakim jest doskonałe zjednoczenie z Bogiem w przemianie miłości. Droga ta nie jest wolna od trudności. Największe mają, jego zdaniem, wynikać z samooszukiwania się, które może przydarzyć się na poziomie zarówno przyrodzonym, jak i czysto duchowym i nadprzyrodzonym. 
 
Niewątpliwie nikt zazwyczaj nie planuje oszukiwać samego siebie. Dlatego też często samooszukiwanie się na drodze duchowej zdarza się wówczas, gdy człowiek sądzi, że jego myślenie, decyzje czy uczynki są właściwe i trafne. To właśnie Święty Jan od Krzyża podkreśla w swojej prozie. Nasz mistyk zamierza nie tyle uwypuklać błędy czy zagrożenia na drodze duchowej w tym zakresie, co raczej przyjść z pomocą, byśmy nie mylili się w tym, co naprawdę ważne. To właśnie mówi nam wyraźnie w prologu do jednego ze swoich najprostszych pism, Słów światła i miłości. 
 
Miłujesz Ty, Panie, roztropność, miłujesz światło, lecz ponad wszystkie czynności duszy kochasz najbardziej miłość. Dlatego te słowa będą wskazówkami roztropności dla podejmującego podróż, światłem dla jego drogi i źródłem miłości krzepiącej go w czasie pielgrzymowania. (...) Może te słowa usuną przed wielu duszami przeszkody i zapory, o które się nieświadomie potykają i nieświadomie błądzą, myśląc, że czynią wszystko, by postępować za Twym najsłodszym Synem, Jezusem Chrystusem. 

Już w podtytule dzieła Droga na Górę Karmel[D][1] Jan od Krzyża mówi, że chce w nim podać „przestrogi i naukę bardzo pożyteczną tak dla początkujących, jak i dla postępujących, aby umieli otrząsnąć się od rzeczy doczesnych, nie obciążać się duchowymi, lecz zostać w tym całkowitym ogołoceniu i wolności ducha, jakie są niezbędne do zjednoczenia z Bogiem”. 

Wrogowie duszy 
 
W tradycji duchowości chrześcijańskiej od dawien dawna mówiło się o trzech wrogach duszy, którymi są świat, szatan i ciało. Jednemu z nich przypisywano oszustwo lub samooszukiwanie się w życiu duchowym – zazwyczaj szatanowi, jako podżegającemu do zła i grzechu, do oddalania od wszystkiego, co może prowadzić do Boga. 
 
Jan od Krzyża przejmuje tę tradycyjną wizję trzech wrogów duszy. W takich pismach jak Wskazówki [W] służy mu ona nawet za scenariusz wykładu doktryny (J.V. Rodriguez). Tak przedstawia tam ten temat:

 

Jeżeli zakonnik chce dojść w krótkim czasie do świętego skupienia, milczenia duchowego, ogołocenia i ubóstwa duchowego, gdzie raduje się pełną pokoju ochłodą Ducha Świętego i jednoczy się z Bogiem, a uwalnia się od wszelkich przeszkód, rzeczy tego świata, ochrania się od napaści i ułud szatańskich i uwalnia się od siebie samego – powinien z całą ścisłością spełniać niżej podane wskazania, przy czym zaznacza się, że wszystkie szkody, jakie dusza ponosi, pochodzą od trzech już wspomnianych nieprzyjaciół, którymi są: świat, szatan i ciało. Świat jest nieprzyjacielem mniej trudnym do zwyciężenia. Szatan jest bardzo trudny do rozpoznania, ciało zaś jest najbardziej uparte ze wszystkich: jego ataki trwają tak długo, jak długo żyje stary człowiek. Aby zwyciężyć jednego z tych nieprzyjaciół, trzeba zwyciężyć wszystkich trzech; gdy osłabiony jest jeden, słabną dwaj pozostali, a gdy są zwyciężeni wszyscy trzej, dusza nie musi już wojować (św. Jan od Krzyża, W, Prolog, 1-3). 
 

Nasz mistyk, dla którego życie duchowe i osoba na drodze duchowej stanowią jedno, postrzega trzech wspomnianych wrogów duszy łącznie, nie tylko we Wskazówkach, ale także we wszystkich swoich pismach. Wiele jest na przykład odniesień do szatana jako podżegacza i mistrza kłamstwa i oszustwa na drodze duchowej. Przede wszystkim jednak Święty podkreśla ostateczną odpowiedzialność za trafność lub błąd na drodze duchowej osoby, która, wraz z Bogiem, jest prawdziwym bohaterem przygody duchowej. W istocie święty mówi nam, że to my jesteśmy, razem z Bogiem, swoim najlepszym sprzymierzeńcem, ale także swoim najgorszym wrogiem, ponieważ ataki ciała (czyli wszystkie samooszukiwania swojego ja) są najbardziej uparte (W, Prolog, 2).

Człowiek – swój własny więzień 
 
Według Jana od Krzyża na drodze duchowej nie można postępować, jeśli nie przezwycięży się braku równowagi, która od początku istnieje w człowieku, pomiędzy jego częścią najbardziej zmysłową a duchową lub rozumną (D 1,1,1-2; 3,5 itd.). 
 
Nieład ten zapanował w człowieku przez grzech pierworodny. Dlatego w wielu przypadkach, zamiast rozumu, ludzkim postępowaniem powoduje raczej zmysłowość, namiętności, pożądania itp., mieniące się normą i kryterium tego, co wypada lub nie wypada czynić (D 1,1,1; 9,2-4; 15,1). 
 
A to, w procesie postępującej dezintegracji, o ile nie rzeczywistej autodestrukcji, zmienia w końcu człowieka w niewolnika i więźnia siebie samego.